Sir Cadogan (nato nel XV secolo da padre mago e madre strega) è un mago raffigurato in un quadro che si trova a Hogwarts al settimo piano. Lo ritrae insieme al pony che ancora continua a cavalcare (il quale, come è comprensibile, non lo ha mai avuto in grande simpatia) e con minuziosità di dettagli rappresenta il suo temperamento irascibile, l'amore per le sfide temerarie e la determinazione a vincere il nemico, qualunque cosa accada. Si pensa sia stato lasciato da tre mogli e che abbia avuto diciassette figli.

Prima che la comunità magica fosse costretta a nascondersi, non era strano per un mago vivere nella comunità Babbana e svolgere quello che oggi consideriamo un lavoro Babbano. Nei circoli dei maghi è largamente diffusa l'idea che Sir Cadogan fosse uno dei famosi Cavalieri della Tavola Rotonda, anche se uno dei meno conosciuti, e che abbia raggiunto questa posizione sfruttando la sua amicizia con Merlino.

Anche se la sua figura è stato omessa in tutti i libri Babbani che narrano la storia di re Artù, le versioni di questa leggenda che circolano tra i maghi citano Sir Cadogan insieme a Lancillotto, Bedivere e Parsifal. Questi racconti lo descrivono impulsivo, irascibile e coraggioso al limite della sconsideratezza, ma in fondo un brav'uomo.

Il più famoso scontro di Sir Cadogan fu quello con la Viverna di Wye, una creatura simile a un drago che terrorizzava la parte occidentale del Paese. La prima volta che si incontrarono, la bestia sbranò il meraviglioso destriero di Sir Cadogan, spezzò la sua bacchetta a metà e gli fuse spada e visiera. Incapace di vedere per il fumo che saliva dall'elmo che si stava fondendo, Sir Cadogan riuscì a fatica a salvarsi la vita. Tuttavia, invece di fuggire, raggiunse barcollando un vicino prato, afferrò un piccolo grasso pony che stava brucando l'erba, gli saltò in groppa e al galoppo si diresse nuovamente verso la Viverna con la sola bacchetta rotta in mano, pronto a una morte valorosa. La creatura abbassò la spaventosa testa per inghiottire Sir Cadogan e l'intero pony, ma la bacchetta scheggiata e inutilizzabile le bucò la lingua. I fumi gassosi che salivano dal suo stomaco presero fuoco e fecero esplodere la Viverna.

I maghi e le streghe più anziani usano ancora il detto "Porterò il pony di Cadogan" con il significato di "Cercherò di trarre il meglio da una situazione complicata". La sua bacchetta (secondo la leggenda) era composta da Legno di prugnolo con nucleo di baffi di troll, nove pollici (forse 9 pollici e mezzo), infiammabile.

Sir Cadogan, che fa la sua comparsa in Harry Potter e il Prigioniero di Azkaban nel capitolo 9, si mise alla ricerca di Harry Potter quando il suo dipinto era appeso vicino alla Torre Nord e all'Aula di Divinazione, ma la sua avventura è cessata quando ha trovato in un dipinto un enorme Cane Lupo dall'aspetto feroce. Anche se non vuole farlo sapere a nessuno, Cadogan è terrorizzato dalle formiche.

Nel 1993 Dopo che la Signora Grassa fu attaccata da Sirius Black, divenne momentaneamente il custode della Torre di Grifondoro. Durante tale periodo, inventava ridicole parole d'ordine e si divertiva a sfidare chiunque entrasse o uscisse dalla Sala Comune. Venne licenziato dopo aver lasciato entrare Sirius Black, che aveva letto la parola d'ordine dalla lista di Neville Paciock.

Nel 1998 partecipò alla Battaglia di Hogwarts dalla parte dei buoni, e incontrò Harry Potter mentre questo andava a cercare il Fantasma della Dama Grigia. Cadogan gli urlò: "Forza, Potter, facciamo vedere a quei vigliacchi di cosa noi siamo capaci".